Salisilat

SALISILAT

            Kelarutan asam salisilat, C₇H₆O₃, membentuk jarum-jarum tak berwarna, yang melebur pada 155^o C. Asamnya sedikit larut dalam air dingin, tetapi lebih larut dalam air panas, darimana zat itu dapat dikristalkan kembali. Zai ini mudah larut dalam alcohol dan eter. Terkecuali garam timbel, merkurium, perak, dan bariumnya garam monobasa-nya. C₇H₅O₃M- ini adalah garamnya yang paling umum terdapat mudah larut dalam air.

          Untuk mempelajari reaksi-reaksi ini, pakailah larutan natrium salisilat, Na.C₇H₅O₃, 0,5 M.

1.      Asam sulfat pekat: natrium salisilat padat melarut dengan dipanaskan; pengarangan timbul perlahan-lahan, disertai pelepasan karbon monoksida dan belerang dioksida.

2.      Asam sulfat pekat dan methanol ( uji minyak gandapura ‘minyak wintergreen’ ) Bila 0,5 g suatu garam salisilat atau asam salisilat diolah dengan suatu campuran dari 1,5 ml asam sulfat pekat dan 3 ml methanol, dan keseluruhannya dipanaskan perlahan-lahan, kita memperoleh bau harum yang khas dari esternya, metal salisilat(I) (‘minyak wintergreen’). Bau ini mudah dideteksi dengan menuangkan campuran itu ke dalam larutan natrium karbonat encer yang ditaruh dalam sebuah cawan porselen.

         (Asam sulfat bertindak sebagai zat pendehidrasi).

3.      Asam klorida encer: endapan kristalin asam salisilat, dari larutan garam-garamnya. Endapan ini larut sedang-sedang saja dalam air panas, dari mana ia akan mengkristal setelah didinginkan.

4.      Larutan perak nitrat: endapan kristalin berat, perak salisilat Ag.C₇H₅O₃, dari larutan netral; ia larut dalam air mendidih dan mengkristal dari larutan setelah didinginkan.

5.      Larutan besi (III) klorida: pewarnaan merah-lembayung tua dengan larutan salisilat netral atau dengan asam salisilat bebas; warna menghilang pada penambahan asam mineral encer tetapi tidak pada penambahan sedikit asam asetat. Banyak asam organik (asetat, tartarat, dan sitrat) jika ada serta dalam jumlah sangat berlebihan, akan mencegah pembentukan warna; tetapi penambahan beberapa tetes larutan ammonia encer akan membuat warna itu muncul.

6.      Asam sitrat encer: Bila suatu salisilat atau asam bebasnya dididihkan dengan asam nitrat encer (2M) dan campuran dituangkan ke dalam air dingin yang volumenya 4 kali lipat dari volume campuran, kita memperoleh endapan kristalin asam 5-nitrosalisilat. Endapan disaring dan dikristalkan kembali dari air mendidih; asam ini, setelah dikeringkan, mempunyai titik lebur 226^o.

Asam-asam polinitro salisilat terbentuk bila konsentrasi asam nitrat melebihi   2 - 3 M. Perlu ditekankan di sini, bahwa asam-asam nitrosalisilat bisa meledak pada pemanasan yang kuat, dan ini harus diingat benar-benar ketika sedang menghilangkan salisilat dengan mengoksidasikannya dengan asam nitrat dan menguapkannya sampai kering sebelum mengendapkan dengan Golongan III A. Jika kita menduga ada salisilat,  mungkin yang paling baik adalah menghilangkannya dengan mengasamkan larutan yang pekat dengan asam klorida encer: sebagian besar  dari asam salisilat itu akan memisah setelah didinginkan .

7.      Kapur soda: Bila asam salisilat atau salah satu dari garamnya dipanaskan dengan kapur soda dalam sebuah tabung pemijar, akan dilepaskan fenol, C₆H₅(OH), yang bias dikenali dari baunya yang khas.

8.      Kerja oleh panas: Bila berangsur-angsur dipanaskan di atas titik leburnya, asam salisilat akan menyublim. Jika zat ini dipanaskan dengan cepat, ia akan terurai menjadi karbon dioksida dan fenol. Salisilat mengarang ketika dipanaskan dan melepaskan fenol.

        

source : vogel 1985